Salut,
2 ans et demi c'est tôt pour la propreté diurne et il n'y a rien d'alarmant à ce qu'il ne soit pas encore propre. Ce n'est pas pour te pousser à bout. Ce n'est pas contre toi. On croit souvent que l'apprentissage est une courbe qui monte, mais en faite, c'est plus une montagne russe. Il faut une "rechute" pour que l'apprentissage devienne maîtrisé.
La meilleure chose à faire et de ne rien faire. Tu n'en parles pas, tu ne pousses pas. Tu lui remets une couche tout simplement, et quand ton petit bonhomme sera prêt pour de bon, ça viendra tout seul.
En ce qui concerne l'école, j'imagine qu'il est en petite section. Tu pourras lui faire fréquenter que le matin lorsqu'il sera à nouveau capable de se retenir plusieurs heures.
Bon courage :)